Ashley Holland wurde in England geboren und studierte an der Warwick University sowie am Royal Northern College of Music in Manchester. Er gewann sowohl den Webster Booth/Esso-Wettbewerb als auch die Curtis-Goldmedaille. 1995 vertrat er England beim Cardiff Singer of the World Wettbeweb. 1998 gewann Ashley Holland die RANIERI I Cestelli competizione dell'opera in Hamburg.

Für einige Spielzeiten als Erster Bariton an der English National Opera verpflichtet, war er dort als Zurga (Die Perlenfischer), Sharpless (Madama Butterfly), Guglielmo (Cosi fan tutte), Cecil (Maria Stuarda), Marcello (La Boheme) und Escamillo (Carmen), Belcore in Liebestrank, Lescaut in Massenets Manon und als Ottokar im Freischütz zu hören. Weitere Verpflichtungen galten einer konzertanten Aufführung von Linda di Chamounix - mit Mark Elder am Pult des Orchestra of the Age of Enlightenment -. Sein Rollendebut als Don Giovanni gab er an der Calgary Opera, und an der Cincinnati Opera war er als Sharpless zu hören. In Bernsteins Candide war er unter Kent Nagano mit dem London Symphony Orchestra zu hören, und unter der musikalischen Leitung von Sir Andrew Davis wirkte er in Kurt Weills Der Protagonist und The Royal Palace mit. Als Bosun (Billy Budd) debutierte er an der Opera Bastille, und an der Semperoper Dresden war er als Ford im Falstaff , sowie als Marcello in Boheme zu hören.
Eine Tournee mit Gustav Mahlers Symphonie Nr.8 unter Michael Gielen führte ihn in den Wiener Musikverein. Weitere Konzertauftritte galten Brittens War Requiem in London, Händels Messias im Gewandhaus Leipzig unter Herbert Blomstedt, Messias und Orffs Carmina burana mit The Hallé in Manchester, Brahms' Requiem im Barbican, Elgars The Dream of Gerontius in der Royal Albert Hall und Lord Mountararat in Tschaikowskis Iolanthe bei seinem Debüt bei den BBC Proms. Ashley Holland sang Ford und Giorgio Germont an der English National Opera, Masetto (Don Giovanni) am Royal Opera House, Covent Garden, Berios La Vera Storia in Hamburg, Sharpless an der Opera Pacific, Amfortas (Parsifal) in Graz unter Phillipe Jordan. Es folgten Debuts in Chicago Enrico (Lucia di Lammermoor) und in Houston Conte di Luna (Il trovatore) sowie Don Carlos (Ernani) und Ford (Falstaff) an der ENO. Er sang Ford in Falstaff an der ENO, Di Luna in Il Trovatore an der Houston Grand Opera, Germont in La Traviata an der Opera Pacific and Mr Redburn in Billy Budd an der Englisch National Opera, gefolgt von Orazi e Curiazi (Orazio) in Minnesota, Thais (Athanael) an der Grange Park Opera, sowie die Welt-Uraufführung 2006 von Caligula (Titelpartie) von Detlev Glanert an der Frankfurter Oper sowie an der Kölner Oper.

Auf CD liegen Belcore (Der Liebestrank) sowie Tosca und Billy Budd (unter Kent Nagano) und Ford (Falstaff) vor.
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